Sean Penn terminó su matrimonio con Robin Wright en el 2010, y desde entonces, se ha caracterizado por tener relaciones con mujeres más jóvenes que él. Su actual pareja es Leila D’Onofrio, una mujer 32 años menor que él.
El actor de Hollywood tiene 57 años, mientras que su pareja, e hija del también actor Vincent D’Onofrio, tiene solo 25 años. La relación empezó hace poco más de un año, en octubre del 2016, e inicialmente, muchos tildaron a Penn de 'Sugar Daddy' por esta razón.
Han pasado 13 meses desde que inició el romance de ambos, y Penn ha logrado que los calificativos que le ponían por salir con alguien tan joven, desaparezcan. ¿Cómo lo hizo? Pues llevó a su novia a comer panqueques a un restaurante no tan “ostentoso”.
Fueron a desayunar a un restaurante de la cadena iHop, en la ciudad de Los Ángeles, y sorprendieron a sus seguidores debido a que las comidas en este lugar no pasan de los US$10, que es alrededor de S/ 33.