En su época de jugador, Juan Máximo Reynoso Guzmán siempre fue un destacado y recio defensor. Como entrenador, el 'Cabezón' (como muchos lo llaman) ha intentado replicar los éxitos que tuvo como futbolista.
Para empezar, su inicio fue brillante. Tras su retiro en el Necaxa de México, Reynoso hace las veces de asistente técnico en el 'Campeonísimo' hasta 2006.
En abril de 2007 regresó al Perú y asumió la dirección técnica del Coronel Bolognesi de Tacna, club con el que logró obtener el título del Torneo Clausura 2007, clasificándolo a la Copa Libertadores por primera vez en su historia.
En diciembre de 2009, Reynoso asume la dirección técnica de Universitario de Deportes. Esa misma temporada, el estratega nacional se coronó campeón nacional tras vencer a Alianza Lima en los play off.
En junio de 2010, renunció al cargo debido a los diversos problemas dirigenciales de la escuadra crema y la crisis económica que atravesaba el club.
Dos meses más tarde, Reynoso fue presentado como nuevo entrenador del Juan Aurich de Chiclayo. Sin embargo, solo dirigió poco tiempo al club chiclayano debido a problemas con los dirigentes y con el presidente Edwin Oviedo.
En 2011, Reynoso fue nombrado como entrenador del Sporting Cristal en reemplazo del argentino Guillermo Rivarola. El 'Cabezón' trajo como refuerzos a Rodolfo 'Fito' Espinoza, Piero Alva y Juan Diego González Vigil.
Pese a que se le cumplió con los refuerzos, el cuadro cervecero nunca pudo tener regularidad y Reynoso terminó presentando su renuncia.
Después de su desapercibido paso por Cristal, el técnico nacional pasó Cruz Azul Hidalgo, filial del club cementero.
En 2014, Reynoso regresó al fútbol peruano para dirigir a Melgar de Arequipa club con el que consiguió el título nacional 2015, un subcampeonato nacional en 2016, un torneo Clausura y un Torneo de Verano.
En 2018, Reynoso pasó a formar parte del comando técnico de Enrique Meza, entrenador de Puebla de México. Sin embargo, a inicios de febrero de este año, todos fueron despedidos.
Ahora, sin club, Juan Máximo Reynoso Guzmán podría finiquitar su pronto regreso al fútbol peruano.