Hugh Hefner, el fundador de la revista de entretenimiento para adultos Playboy, se convirtió en un ícono de la cultura estadounidense, y como muchos otros, tuvo su versión en la popular serie 'Los Simpsons'.
En el episodio de 'Krusty fue cancelado' de 1993, el mismo Hugh Hefner prestó su voz para el personaje de él mismo en la popular serie, en la que aparece al lado de 'Bart Simpson', a quien, a manera de broma, le revela secretos de la mansión que nadie conoce, como el laboratorio o la planta desalinizadora de su popular gruta.
"Hugh Hefner soñó con ser un humorista gráfico; en lugar de eso, cambió el mercado para los dibujantes más importantes", comenta Michael Cavna en un artículo para The Washington Post que habla sobre los inicios del magnate como dibujante de tiras cómicas.
Hefner se encargó de pagar muy bien a los humoristas gráficos que trabajaron para su revista, según menciona David Silverman, productor de 'Los Simpsons' y parece que ese episodio es un homenaje al hombre que impulsó las carreras de varios de estos humoristas.