Ahora que ha crecido, Christopher Robin se encuentra atrapado en un trabajo en el que está sobrecargado de responsabilidades, mal remunerado y con un futuro incierto.
Él tiene a su familia, pero su ocupación laboral le deja poco tiempo para su esposa e hija. Lejos han quedado sus idílicos días de infancia con su oso de peluche amante de la miel y sus amigos. Pero cuando se reencuentra con Winnie the Pooh, su amistad se reaviva, recordándole a Christopher los interminables días de asombro y fantasía infantil compartidos, cuando "no hacer nada era considerado lo mejor de todo".
Tras un desafortunado contratiempo con el maletín de Christopher Robin, Pooh y el resto de la pandilla (incluidos Piglet, Igor y Tigger) salen del bosque y se adentran en Londres para ayudar a Christopher a recuperar sus valiosas pertenencias.
PERSONAJES
CHRISTOPHER ROBIN
[Ewan McGregor]
Como gerente de eficiencia en Equipaje Winslow, en la ciudad de Londres de mediados de siglo donde vive, hace malabares entre las largas horas en la oficina y los compromisos de su hogar.
TIGGER
Siempre valiente y muy extrovertido.
PIGLET
Es muy tímido y lo domina la angustia.
CANGU
Madre de Rito, la figura maternal del grupo.
WINNIE THE POOH
Es un oso de peluche ahora un poco desgastado, pero lleno de optimismo.
IGOR
Melancólico y adorable, y muy sarcástico.